الکالوئید

آلکالوئید. آلکالوئید (به انگلیسی: alkaloid) به هریک از ترکیبات آلی شیمیایی گفته می شود که دست کم دارای یک اتم نیتروژن در حلقه هتروسیکلیک هستند. مشخصه آلکالوئیدها داشتن ترکیبات نیتروژنی هستند. تاکنون بیش از ۱۰٫۰۰۰ آلکالوئید در طبیعت یا در آزمایشهای شیمیایی شناسایی شده است.
اوانس، ویلیام چارلز. فارماکوگنوزی – تریزواوانس. ترجمه دکتر سلیمان افشاری پور. انتشارات دانشگاه علوم پزشکی اصفهان. اصفهان. ۱۳۸۶. ۲۹۱–۲۸۶، ۴۰۰–۳۹۳.
در حقیقت ارائه تعریفی دقیق از اصطلاح آلکالویید (شبه قلیا) تا حدی مشکل است چون مرز واضحی بین آلکالوئیدها و آمینهای پیچیده طبیعی وجود ندارد. آلکالوئیدهای معمول که از گیاهان بدست می آیند، نوعی ترکیبات بازی هستند که حداقل دارای یک اتم نیتروژن (معمولا در یک حلقه هتروسیکل) می باشند. ترکیبات مزبور معمولاً دارای اثرات فیزیولوژیک برجسته ای روی انسان و حیوانات می باشند. گاهی اوقات نام پروتوآلکالوئید یا آمینو آلکالوئید را برای ترکیباتی همچون هوردنین، افدرین و کلشی سین که فاقد یک یا تعداد بیشتری از خواص آلکالوئیدهای معمول هستند، به کار می برند. آلکالوئیدهای دیگری که ویژگی های آن ها با ویژگی های ارائه شده در تعریف عمومی مطابقت ندارند آنهایی هستند که از راه سنتز به نمی دهدند لیکن در گیاهان یافت نمی شوند. این دسته از ترکیبات شباهت تفاوت زیادی به آلکالوئیدهای طبیعی دارند (برای نمونه:هماتروپین). عملاً به آن دسته از ترکیباتی که در گیاهان یافت می شوند و به آزمایشهای کیفی در مورد الکالوییدها جواب مثبت می دهند، آلکالوئید گفته می شود و چنانچه گیاهان نسبت به این آزمایشها جواب مثبت دهند معمولاً آن ها را جزو گیاهان حاوی آلکالوئید قلمداد می نمایند.
اغلب آلکالوئیدها ترکیبات متبلوری هستند که با اسیدها ترکیب یافته و تولید نمک می نمایند. این گروه از ترکیبات ممکن است در گیاهان به حالت آزاد یا به صورت نمک یا به شکل N- اکسیدها یافت شوند. اکثر آلکالوئیدها علاوه بر عناصر کربن و هیدروژن و نیتروژن، دارای اکسیژن نیز می باشند. تعداد کمی از آن ها مانند کونی ئین در شوکران و نیکوتین در تنباکو فاقد اکسیژن بوده و به صورت مایع هستند. گرچه آلکالوئیدهای رنگی به ندرت یافت می شوند ولی ناشناخته نیز نمی باشند. برای مثال بربرین به رنگ زرد و نمکهای سنگوئی نارین به رنگ سرخ مسی هستند. دانستن حلالیت آلکالوئیدها واملاح آن ها دارای اهمیت قابل توجهی در داروسازی می باشد زیرا ترکیبات آلکالوئیدی را اغلب به صورت محلول عرضه می کنند و ضمناً با استفاده از تفاوتهای موجود بین حلالیت آلکالوئیدها و املاح آنها، روش های تجزای آلکالوئیدها از گیاهان و جداسازی آن ها از ترکیبات غیر آلکالوئیدی را پایه گذاری نموده اند. واقعیت امر این است که در کل، بازهای آزاد معمولاً در آب کم محلول بوده لیکن در حلالهای آلی محلول هستند. برای مثال هیدروکلرید استریکنین در آب خیلی بیشتر از باز استریکنین حل می شود. البته استثناهای زیادی از قانون عمومی فوق وجود دارد، برای مثال کافئین (باز) را می توان به آسانی با آب از چای عصاره گیری نمود و کلشی سین درآب اسیدی یا خنثی یا قلیایی محلول می باشد. از طرفی، برخی از املاح آلکالوئیدی کم محلول هستند برای نمونه سولفات کینین فقط در حد یک قسمت در هزار قسمت آب قابل حل می باشد، ولی یک قسمت هیدروکلرید کینین در کمتر از یک قسمت آب حل می شود.
روشهای عصاره گیری متفاوت بوده و بستگی به میزان آلکالوئید و هدف از استخراج آن و نیز وضعیت ماده خام دارد. در بسیاری از پژوهش ها با به کار بردن تکنیک کروماتوگرافی، نتایج سریع و دقیقی به دست می آید. اما اگرمقدار قابل توجهی ازآلکالوئید مورد نیاز باشد، یکی از روش های عمومی زیرمعمولا مورد استفاده قرارمی گیرد:

آلکالویید. آلکالوئید (alkaloid)
بخشی از برخی مواد فعال فیزیولوژیک و در مواردی سمی . در برخی از گیاهان یافت می شوند. این مواد معمولاً بازهایی آلی و حاوی نیتروژن اند. با اسیدها نمک تشکیل می دهند و هرگاه قابل انحلال۱ باشند، محلولشان قلیایی۲ است. گردآوری این مواد در این گروه بر مبنای علمی نبوده و عرفی است. مرفین۳، کوکائین۴، کینین۵، کافئین۶، استریکنین۷، نیکوتین۸، و آتروپین۹ ازجملۀ این موادند. در ۱۹۹۲، مادۀ شیمیایی اپی باتیدین۱۰ از پوست قورباغه ای در اکوادور۱۱ استخراج شد که در دستۀ کاملاً جدیدی از آلکالوئیدها۱۲ قرار گرفت. این ماده ترکیب آلی کلرداری است که به ندرت در جانوران یافت می شود و مُسکنی بسیار قوی، با تأثیر ۲۰۰ برابر مورفین است. اولین مرحلۀ تهیۀ آلکالوئیدها تیغ زدن گیاهان است. جرمِ به دست آمده را در آب اسیدی شده۱۳، در خم مخروطی شکلی می خیسانند. مایع را با لایۀ تنزیب جدا می کنند و چنانچه آلکالوئید فرار باشد، بعد از قلیایی کردن مخلوط مایع با بخار آب، آن را جدا می کنند. هرگاه آلکالوئید نامحلول باشد، با صاف کردن به دست می آید و ممکن است بعداً آن را با تبلور۱۴ خالص کنند. آلکالوئیدهای تریاک۱۵ عبارت اند از مرفین، کُدئین۱۶، و پاپاورین۱۷. مرفین به منزلۀ مسکّن درد بسیار مشهور است و کُدئین را برای درمان سرفه به کار می برند. پاپاورین، برخلاف آن دو، اعتیادآور نیست. این ماده برطرف کنندۀ گرفتگی های عضلانی و تنگی عروق۱۸ است. آلکالوئیدهای تروپان۱۹ در وجوه ساختاری معینی مشترک اند. نمونه های آن عبارت اند از آتروپین که پادزهر برخی از گازهای اعصاب است و کوکائین که اولین بی حس کنندۀ موضعی در پزشکی بوده است. یکی آلکالوئیدهای پوست درخت سینکونا۲۰ کینین است. کینین داروی مالاریاست که در گذشته مرض بسیار شایعی در دنیا بود. این دارو از درخت سینکونا به دست می آید که در شیب های شرقی کوه های آند می روید. آلکالوئیدهای رو وولفیا۲۱، حاصل از ریشۀ بوته ای در هندوستان، حاوی رسرپین۲۲ است که به منزلۀ آرام بخش و خواب آور مصرف گسترده ای دارد. تعداد آلکالوئیدهای استرول۲۳ زیاد است. سولانین۲۴ نمونه ای از آن ها و گلوکُزیدی است که در جوانه های سیب زمینی یافت می شود.